El Pestana Churchill Bay se encuentra en la bahía de Câmara de Lobos, una pintoresca ciudad pesquera de la isla de Madeira ubicado a pocos minutos de Funchal. Construido en los antiguos edificios de la casa consistorial y de la lonja, en primera línea de mar, el Pestana Churchill Bay es el primer hotel situado en el centro histórico de Câmara de Lobos. Con 57 habitaciones inspiradas en el cuadro de Winston Churchill, un restaurante de sabores regionales con bar y terraza, una piscina panorámica en la planta superior y una sauna, el Pestana Churchill Bay cuenta con todas las comodidades para que disfrute de unas vacaciones relajantes en un municipio auténtico de la isla de Madeira. Junto a la recepción, abierto al público, hay un bar y salón, superiormente decorado, con una terraza al exterior a dos pasos del agua, donde se sirve poncha y otras bebidas tradicionales, en compañía de Churchill en escultura de bronce en tamaño real, hotsopt para los amantes de los selfies.

Accesible desde Funchal / Lido en agradable paseo a pie por el paseo junto al mar y a 25  km del aeropuerto, Câmara de Lobos es una ciudad conocida por sus tradiciones gastronómicas y la belleza de su paisaje. Se trata de un antiguo pueblo pesquero y agrícola, cuyo principal motor económico hoy en día es el turismo. La ciudad le debe su nombre a la gran comunidad de lobos marinos que encontró Gonçalves Zarco en 1419, cuando descubrió la bahía.